Dans cette première partie d'une série dédiée à Britney Spears, Janie Duquette, ancienne gérante d'artistes, partage son expérience et son expertise en management d'artistes pour analyser la carrière, l'image publique et les crises médiatiques de la pop star. Janie planifie de lire et de discuter du livre de Britney Spears, tout en revisitant les hauts et les bas de sa carrière, de son ascension à l'adolescence aux défis majeurs sous la tutelle légale de son père. Le segment aborde également les défis personnels de Britney, comme son trouble de santé mentale présumé, ses relations amoureuses tumultueuses avec Justin Timberlake et Kevin Federline, ainsi que l'impact de la médiatisation intensive sur sa vie.